On peut s'en tirer sans PlayOnLinux. Guitar Pro fonctionne sans trop de difficulté avec Wine. Il existe d'ailleurs en version Linux, mais seulement en 32bits (ce qui est un peu con).
Je parvenais à faire tourner Amplitube 3 à peu près proprement aussi, intégration VST au séquenceur Ardour incluse. Je crois me souvenir avoir installé une démo Guitar Rig sans trop de difficulté.
Je te conseille d'ailleurs d'installer KXStudio plutôt que qu'Ubuntu :
http://kxstudio.linuxaudio.org/Downloads . C'est une distribution dérivée d'Ubuntu, mais optimisée pour la MAO. Je l'utilise depuis plusieurs années après avoir testé de nombreuses distributions MAO, et c'est la meilleure que j'ai trouvée. Beaucoup de choses sont déjà installées/préréglées pour faciliter la vie du musicien.
Par contre, en venant de Windows, il va te falloir comprendre comment fonctionne le son sous Linux, avec le serveur Jack. Le lien fourni par WebFred vers LinuxMAO est parfait : ce site est une mine d'or, et les utilisateurs du forum sont très sympas. Si tu te lances, tu vas voir qu'Ardour a tout d'un grand séquenceur payant !!
N'hésite pas à demander pour tout renseignement.